Nell'estate del 1999, sotto la guida di Ancelotti, i bianconeri vinsero la Coppa Intertoto dell'UEFA, riconvalidando così il suo record di aver vinto tutte le competizioni ufficiali in ambito internazionale,che garantì il diritto alla partecipazione alla Coppa UEFA (dove la Juve non andò oltre gli ottavi, uscendo sconfitta contro il Celta de Vigo). Lo scudetto fu perso all'ultima giornata contro il Perugia, con la Lazio che si laureò campione d'Italia sorpassando gli juventini. Nella stagione successiva (2000-2001) la Juventus concluse il campionato al secondo posto alle spalle della Roma.
Il secondo ciclo di Lippi (2001-2004)
Nell'estate del 2001 Ancelotti fu sostituito con Marcello Lippi, che ritornò ad allenare il club bianconero e la Juventus vinse il suo ventiseiesimo scudetto all'ultima giornata, il 5 maggio 2002, ai danni dell'Inter. Il 20 dicembre dello stesso anno la Juventus entrò in Borsa, compiendo un nuovo importante passo nell'evoluzione da società calcistica civile a entertainment and leisure group: nei primi anni del XXI secolo, con oltre duecento milioni di euro di fatturato, la Juventus era la terza società calcistica per ricavi in Europa dopo Manchester United e Real Madrid.
Nella stagione 2002-2003, dopo la vittoria per 2-1 della terza Supercoppa Italiana contro il Parma, con due giornate d'anticipo i bianconeri si aggiudicarono il ventisettesimo scudetto, il quale fu dedicato alla memoria dell'Avvocato Gianni Agnelli, scomparso a causa di un cancro alla prostata il 24 gennaio di quell'anno, e raggiunsero la settima finale di Champions League della storia juventina perdendo ai tiri di rigore per 2-3 contro il Milan, dopo che la partita si era conclusa a reti bianche.
Il 15 luglio 2003 venne siglato l'accordo con il Comune di Torino per l'acquisizione del diritto di superficie per novantanove anni dello Stadio delle Alpi, in modo che la società lo potesse gestire direttamente. Il 3 agosto la squadra si recò negli Stati Uniti d'America per giocare la Supercoppa italiana (che inaugurò la stagione 2003-2004) contro il Milan, vincendo ai tiri di rigore (1-1 dopo i tempi supplementari). Durante la trasferta americana, un altro lutto colpì la società: la scomparsa del presidente Vittorio Caissotti di Chiusano; al suo posto venne nominato Franzo Grande Stevens, vicepresidente FIAT, che restò in carica per due anni.In Champions League i bianconeri furono eliminati dal Deportivo La Coruña negli ottavi di finale (0-1 e 0-1), persero poi la doppia finale di Coppa Italia contro la Lazio di (0-2 a Roma e 2-2 a Torino) e finirono terzi in campionato. La vittoria per 7-0 sull'Olympiacos è la più netta della squadra nella competizione e, ex aequo, nei tornei gestiti dall'UEFA; fino alla disputa della Champions League 2007-2008 è stato il risultato più pesante della storia della competizione. Alla fine dell'annata la società fu colpita da un altro lutto: il 27 maggio 2004 morì di cancro ai polmoni Umberto Agnelli, già presidente del club juventino.
Nell'estate del 2004 la squadra venne affidata a Fabio Capello. Il 21 maggio, grazie al pareggio nell'anticipo tra Milan e Palermo, la Juventus si laureò campione d'Italia, conquistando alla fine del torneo 86 punti, sette in più del Milan. In Champions League la squadra venne eliminata nei quarti di finale a opera degli inglesi del Liverpool.
Nel campionato 2005-2006 batté il record storico di vittorie consecutive all'inizio del campionato, nove, che sommate alla vittoria per 4-2 contro il Cagliari nella giornata di chiusura del torneo precedente compongono la serie di trionfi in fila più lunga nel campionato a girone unico, a pari merito con quella della stagione 1931-1932. Stabilì il record di punti in totale (91) e in un solo girone (52 punti solo all'andata: 17 vittorie, un pareggio e una sconfitta). Perse una sola partita in campionato, cosa mai riuscita nei campionati a venti squadre, in casa del Milan per 3-1 il 30 ottobre; tale gara sarà l'ultima persa nei campionati a girone unico per quasi due anni, fino alla sconfitta di Mantova del 13 gennaio 2007, per un totale di 46 gare in serie positiva; la squadra si aggiudicò il ventinovesimo scudetto battendo il 14 maggio la Reggina per 2-0. Per tutta l'"era Capello", la Juventus fu sempre capolista della Serie A (76 giornate, record nazionale). Perse la Supercoppa Italiana contro l'Inter per 0-1 ai tempi supplementari, il 20 agosto. In Champions League, invece, la Juventus fu eliminata nei quarti di finale dagli inglesi dell'Arsenal.
Alla fine dello stesso anno la società rimase coinvolta in Calciopoli: la sentenza di primo grado costò la revoca dello scudetto 2004-2005, la non assegnazione dello scudetto 2005-2006 (in seguito assegnato all'Inter) e la retrocessione in Serie B, con una penalizzazione finale di 9 punti. Moggi presentò le sue dimissioni alla Juventus subito dopo l'ultima giornata del campionato, seguito pochi giorni dopo da Giraudo e dal presidente Grande Stevens. Quindi il consiglio d'amministrazione della società venne sciolto e ricomposto a fine giugno con nuovi elementi scelti dagli azionisti, tra cui l'ex calciatore bianconero Marco Tardelli e l'allenatore della Nazionale italiana di pallavolo Gian Paolo Montali; vennero nominati presidente Giovanni Cobolli Gigli, direttore sportivo Alessio Secco e amministratore delegato Jean-Claude Blanc
Dalla stagione in B al ritorno in A (2006-2009)
« Dopo essere tornati dai Mondiali [io, Del Piero, Buffon, Camoranesi e Nedvěd] ci siamo incontrati, in una delle sale di Vinovo. Ci siamo guardati negli occhi e ci siamo subito capiti. Eravamo parte di una grandissima squadra, tutti ci sentivamo legati alla società e dovevamo riportarla subito in Serie A. Sono orgoglioso di essere rimasto e di aver contribuito a quell'impresa. »
(David Trezeguet, 2014)
Il 10 luglio arrivò sulla panchina bianconera Didier Deschamps, già centrocampista della Juve nella seconda metà degli anni 1990. Dopo 36 partite del campionato cadetto, nonostante la penalizzazione di 9 punti, la squadra si trovò in testa alla classifica di Serie B e, rimanendo sempre tra le prime posizioni della serie cadetta, il 19 maggio 2007, dopo la vittoria per 5-1 in trasferta ad Arezzo, raggiunse la matematica promozione in Serie A, con tre giornate di anticipo rispetto alla fine del campionato. Il 26 maggio, vincendo in casa per 2-0 contro il Mantova, ottenne matematicamente il primo posto nella serie cadetta. La stessa sera Deschamps risolse consensualmente il contratto con la società.
Il 4 giugno venne ufficializzato il nome del nuovo allenatore, Claudio Ranieri, che iniziò la sua avventura sulla panchina torinese il 1º luglio 2007. Il ritorno della Juventus in Serie A avvenne ufficialmente il 25 agosto seguente contro il Livorno, in una partita terminata con il risultato di 5-1 in favore dei piemontesi. A fine stagione la formazione bianconera arrivò terza in campionato – il miglior piazzamento di una neopromossa da trent'anni a quella parte – e si fermò ai quarti di Coppa Italia, eliminata dall'Inter.
Nel 2008-2009 la Juventus affrontò nel preliminare di Champions League gli slovacchi dell'Artmedia Bratislava, ritornando a partecipare, dopo due anni di assenza, alle competizioni confederali per club. La squadra, dopo aver vinto il proprio girone, si spinse fino agli ottavi di finale dove venne eliminata dal Chelsea, finalista dell'edizione precedente. Nel finale di campionato Ranieri venne esonerato e sostituito da Ciro Ferrara, che condusse la squadra al secondo posto. In precedenza, in Coppa Italia i bianconeri erano stati eliminati in semifinale dalla Lazio
Nel 2009-2010 la formazione venne estromessa dalla Champions League nell'ultima giornata della fase a gironi, stabilendo suo malgrado il poco invidiabile primato di marcature subite in casa nelle coppe europee.A gennaio i bianconeri furono poi eliminati dall'Inter (1-2) ai quarti di finale di Coppa Italia; una sconfitta fatale per Ferrara, che venne esonerato in favore di Alberto Zaccheroni. Il cambio della guida tecnica non diede i frutti sperati, tanto che la squadra uscì anche agli ottavi dell'Europa League per mano del Fulham, chiudendo poi il campionato al settimo posto con 15 sconfitte – record negativo del club in un torneo a 20 squadre, per un totale di 19 nel corso della stagione – e 56 gol subiti, eguagliando gli scialbi numeri ottenuti nel 1961-1962.
La stagione 2010-2011 vide l'effimera prova di Luigi Delneri sulla panchina juventina. La squadra, ancora zavorrata da errori societari e di mercato, uscì presto di scena nella fase a gironi di Europa League; i torinesi furono poi estromessi dalla Coppa Italia ai quarti di finale, mentre il campionato venne concluso nuovamente al settimo posto, mancando l'accesso alle competizioni continentali. Era dal triennio 1954-1957 che la formazione piemontese non terminava almeno due edizioni consecutive della Serie A al di sotto di tale piazzamento. Fu il negativo apice di un anonimo lustro per i colori bianconeri.